Ácido propanoico

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O ácido propanoico (AO-1945/FO-1943: ácido propanóico) conhecido usualmente como ácido propiônico (português brasileiro) ou propiónico (português europeu) ou ácido propílico, C3H6O2, massa molecular 74 u, é um ácido monocarboxílico, saturado, de cadeia aberta, que apresenta fórmula estrutural: CH3 - CH2 - COOH

O nome usual ácido propiônico é de origem grega: pro (primeiro), pion (graxo, gordura).

Propriedades

Físicas

Suas moléculas se atraem por ligações de hidrogênio.
Líquido solúvel em água, em qualquer proporção.

Químicas

Em solução aquosa se ioniza produzindo 1 cátion ( H+), por molécula.
Grau de ionização: 1%
Constante de ionização: 1,3 . 10−5
Reage com álcoois formando ésteres.
Reage com bases produzindo sais orgânicos.

Obtenção

* Oxidação do álcool propanol : Propanol + O2 → ácido propanoico CH3 - CH2 - CH2 - OH + O2 → CH3 - CH2 - COOH * Oxidação do aldeído propanal: Propanal + ( KMnO4 / H2SO4 ) → CH3 - CH2 - COOH * Hidrólise de ésteres: Propanoato de R + H2O → ácido propanoico + álcool CH3 - CH2 - COO - R + H2O → CH3 - CH2 - COOH + R - OH

Aplicações e usos

Os ácidos propiônicos assim como os sórbicos são usados na indústria alimentícia para evitar o amarelecimento do pão.

Bibliografia

D. F. MacFabe, D. P. Cain, K. Rodriguez-Capote, A. E. Franklin, J. E. Hoffman, F. Boon, A. R. Taylor, M. Kavaliers and K.-P. Ossenkopp (2007). "Neurobiological effects of intraventricular propionic acid in rats: Possible role of short-chain fatty acids on the pathogenesis and characteristics of autism spectrum disorders". Behavioral Brain Research 176 (1): 149-169. doi:10.1016/j.bbr.2006.07.025.
LIDE, David R. (ed.), TAYLOR and FRANCIS. CRC Handbook of Chemistry and Physics. 87.ed (Internet version 2007). Boca Raton, FL. Disponível em: HBCPnetbase. Acesso em: 12 Mai 2007.
N. H. T. Nguyen, C. Morland, S. Villa Gonzalez, F. Rise, J. Storm-Mathisen, V. Gundersen, B. Hassel (2007). "Propionate increases neuronal histone acetylation, but is metabolized oxidatively by gli. Relevance for propionic acidemia". Journal of Neurochemistry 101 (3): 806-814. doi:10.1111/j.1471-4159.2006.04397.x.
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Ver também

Ácido acético ou etanoico - ácido carboxílico com 2 carbonos
Ácido butanoico - ácido carboxílico linear com 4 carbonos

Referências

↑ a b c d e Registo de CAS RN 79-09-4 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA.
↑ a b Thieme Chemistry, ed. (2009). RÖMPP Online - Version 3.5. Stuttgart: Georg Thieme Verlag KG .