1,1,1-Tricloroetano



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1,1,1-Tricloroetano
Fórmula esquelética de 1,1,1-tricloroetano
Modelo de preenchimento de espaço de 1,1,1-tricloroetano
Nomes
Nome IUPAC preferido
1,1,1-Tricloroetano
Outros nomes
1,1,1-TCA, Metil clorofórmio, Cloroteno, Solvente 111, R-140a, Genklene
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.688 Edite isso no Wikidata
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C2H3Cl3 / c1-2 (3,4) 5 / h1H3  Verifica Y
    Chave: UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N  Verifica Y
  • InChI = 1 / C2H3Cl3 / c1-2 (3,4) 5 / h1H3
    Chave: UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYAP
  • ClC (Cl) (Cl) C
Propriedades
C 2 H 3 Cl 3 ou CH 3 CCl 3
Massa molar 133,40 g / mol
Aparência Líquido incolor
Odor suave, semelhante ao clorofórmio
Densidade 1,32 g / cm 3
Ponto de fusão 33 ° C (27 ° F; 240 K)
Ponto de ebulição 74 ° C (165 ° F; 347 K)
0,4% (20 ° C)
0,480 g / litro a 20 ° C
Pressão de vapor 100 mmHg (20 ° C)
Perigos
Riscos principais Impacto da camada de ozônio. Irritante para o trato respiratório superior. Causa irritação severa e inchaço nos olhos.
Frases R (desatualizado) R19 R20 R40 R59 R66
Frases S (desatualizado) S9 S16 S24 S25 S46 S59 S61
NFPA 704 (diamante de fogo)
Limites explosivos 7,5% -12,5%
Dose ou concentração letal (LD, LC):
LD 50 ( dose mediana )
9600 mg / kg (oral, rato)
6000 mg / kg (oral, camundongo)
5660 mg / kg (oral, coelho)
3911 ppm (rato, 2 horas)
18000 ppm (rato, 4 horas)
NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA):
PEL (permitido)
TWA 350 ppm (1900 mg / m 3 )
REL (recomendado)
C 350 ppm (1900 mg / m 3 ) [15 minutos]
IDLH (perigo imediato)
700 ppm
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

O composto orgânico 1,1,1-tricloroetano , também conhecido como metil clorofórmio , é um cloroalcano . Este líquido incolor e de cheiro doce já foi produzido industrialmente em grandes quantidades para uso como solvente . É regulamentado pelo Protocolo de Montreal como uma substância destruidora da camada de ozônio e seu uso está sendo rapidamente eliminado.

Produção

O 1,1,1-tricloroetano foi relatado pela primeira vez por Henri Victor Regnault em 1840. Industrialmente, é geralmente produzido em um processo de duas etapas a partir do cloreto de vinila . Na primeira etapa, o cloreto de vinil reage com o cloreto de hidrogênio a 20-50 ° C para produzir 1,1-dicloroetano :

CH 2 = CHCl + HCl CH 3 CHCl 2

Esta reação é catalisada por uma variedade de ácidos de Lewis , principalmente cloreto de alumínio , cloreto de ferro (III) ou cloreto de zinco . O 1,1-dicloroetano é então convertido em 1,1,1-tricloroetano por reação com cloro sob irradiação ultravioleta :

CH 3 CHCl 2 + Cl 2 CH 3 CCl 3 + HCl

Esta reação prossegue com um rendimento de 80-90%, e o subproduto de cloreto de hidrogênio pode ser reciclado para a primeira etapa do processo. O principal produto secundário é o composto relacionado 1,1,2-tricloroetano , a partir do qual o 1,1,1-tricloroetano pode ser separado por destilação .

Uma quantidade um pouco menor de 1,1,1-tricloroetano é produzida a partir da reação de 1,1-dicloroeteno e cloreto de hidrogênio na presença de um catalisador de cloreto de ferro (III) :

CH 2 = CCl 2 + HCl CH 3 CCl 3

O 1,1,1-tricloroetano é vendido com estabilizantes porque é instável em relação à desidrocloração e ataca alguns metais. Os estabilizantes compreendem até 8% da formulação, incluindo eliminadores de ácido (epóxidos, aminas) e complexantes .

Usos

1,1,1-Tricloroetano é geralmente considerado um solvente apolar. Devido à boa polarizabilidade dos átomos de cloro, é um solvente superior para compostos orgânicos que não se dissolvem bem em hidrocarbonetos como o hexano . É um excelente solvente para muitos materiais orgânicos e também um dos menos tóxicos dos hidrocarbonetos clorados . Antes do Protocolo de Montreal, era amplamente utilizado para limpeza de peças de metal e placas de circuito , como solvente fotorresiste na indústria eletrônica , como propelente de aerossol , como aditivo de fluido de corte e como solvente para tintas, tintas, adesivos e outros revestimentos. O 1,1,1-tricloroetano também é usado como fumigante inseticida .

Era também o limpador padrão para filmes fotográficos (filme / slide / negativos, etc.). Outros solventes comumente disponíveis danificam a emulsão e, portanto, não são adequados para esta aplicação. O substituto padrão, o Forane 141, é muito menos eficaz e tende a deixar resíduos. O 1,1,1-tricloroetano foi usado como diluente em produtos de correção de fluidos , como papel líquido . Muitas de suas aplicações usavam tetracloreto de carbono (que foi proibido em produtos de consumo nos Estados Unidos em 1970). Por sua vez, o próprio 1,1,1-tricloroetano está sendo substituído por outros solventes em laboratório.

Segurança

Embora não seja tão tóxico quanto muitos compostos semelhantes, o 1,1,1-tricloroetano inalado ou ingerido age como um depressor do sistema nervoso central e pode causar efeitos semelhantes aos da intoxicação por etanol , incluindo tontura , confusão e, em concentrações suficientemente altas, inconsciência e morte. Intoxicações fatais e doenças associadas à inalação intencional de tricloroetano foram relatadas. A remoção do produto químico do fluido de correção começou devido à Proposição 65, declarando-o perigoso e tóxico.

O contato prolongado da pele com o líquido pode resultar na remoção de gorduras da pele , resultando em irritação crônica da pele. Estudos em animais de laboratório demonstraram que o 1,1,1-tricloroetano não é retido no corpo por longos períodos de tempo. No entanto, a exposição crônica tem sido associada a anormalidades no fígado, rins e coração. As mulheres grávidas devem evitar a exposição, pois o composto foi associado a defeitos de nascença em animais de laboratório (ver teratogênese ).

Concentração atmosférica

1,1,1-Tricloroetano (Metil clorofórmio, CH 3 CCl 3 ) medido pelo Advanced Global Atmospheric Gases Experiment ( AGAGE ) na baixa atmosfera ( troposfera ) em estações ao redor do mundo. Abundâncias são dadas como frações molares médias mensais livres de poluição em partes por trilhão .

O Protocolo de Montreal apontou o 1,1,1-tricloroetano como um dos compostos responsáveis pela destruição da camada de ozônio e proibiu seu uso a partir de 1996. Desde então, sua fabricação e uso foram eliminados em quase todo o mundo. Sua presença atmosférica diminuiu rapidamente devido ao seu tempo de vida relativamente curto, de cerca de 5 anos.

Referências

Leitura adicional

  • Doherty, RE (2000). "Uma História da Produção e Uso de Tetracloreto de Carbono, Tetracloroetileno, Tricloroetileno e 1,1,1-Tricloroetano nos Estados Unidos: Parte 2 - Tricloroetileno e 1,1,1-Tricloroetano". Perícia Ambiental . 1 (2): 8393. doi : 10.1006 / enfo.2000.0011 . S2CID   97370778 .

Opiniones de nuestros usuarios

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