( S )



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( S ) -iPr-PHOX
(S) -iPr-PHOX.svg
Nomes
Nome IUPAC preferido
( 4S ) -2- [2- (Difenilfosfanil) fenil] -4- (propan-2-il) -4,5-di-hidro-1,3-oxazol
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
  • InChI = 1S / C24H24NOP / c1-18 (2) 22-17-26-24 (25-22) 21-15-9-10-16-23 (21) 27 (19-11-5-3-6- 12-19) 20-13-7-4-8-14-20 / h3-16,18,22H, 17H2,1-2H3 / t22- / m1 / s1
    Chave: OUQSAXROROGQEE-JOCHJYFZSA-N
  • CC (C) [C @ H] 1COC (= N1) C2 = CC = CC = C2P (C3 = CC = CC = C3) C4 = CC = CC = C4
Propriedades
C 24 H 24 N O P
Massa molar 373,436  g · mol 1
Aparência Sólido Branco
Ponto de fusão 85 a 90 ° C (185 a 194 ° F; 358 a 363 K)
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referências da Infobox

( S ) -iPr-phox , ou ( S ) -2- [2- (dif enilfosf ino) fenil] -4-isopropil-4,5-di-hidrooxazole, é um quiral , bidentado , ligando derivado do amino álcool valinol . É parte de uma classe mais ampla de ligantes de fosfinooxazolinas e encontrou aplicação na catálise assimétrica .

Preparação

( S ) -iPr-PHOX é preparado usando o aminoálcool valinol, que é derivado da valina . A porção fosfina pode ser introduzida primeiro, por uma reação entre 2-bromobenzonitrila e clorodifenilfosfina ; o anel de oxazolina é então formado em uma reação de Witte Seeliger . Isso produz um complexo de zinco estável ao ar que deve ser tratado com bipiridina para se obter o ligante livre. A síntese é realizada sob argônio ou nitrogênio para evitar o contato com o ar, porém o produto final não é sensível ao ar.

IPr-PHOX.png

Usos

Os complexos de irídio que incorporam ( S ) -iPr-PHOX têm sido usados para hidrogenação assimétrica .

Referências

  1. ^ Woodmansee, David H .; Pfaltz, Andreas (2011). "Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Olefins with Chiral N, P e C, N Ligands". Iridium Catalysis . Tópicos em Química Organometálica. 34 . p. 31. doi : 10.1007 / 978-3-642-15334-1_3 . ISBN 978-3-642-15333-4.

Opiniones de nuestros usuarios

Valeria Saraiva

A linguagem parece antiga, mas a informação é confiável e em geral tudo que se escreve sobre ( S ) dá muita confiança.

Maria Macedo

Faz tempo que não vejo um artigo sobre ( S ) escrito de forma tão didática. Gostei.

Alan Rodrigues

Muito interessante este post sobre ( S ).