1-Propanol



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Fórmula esquelética de 1-propanol
Modelo de bola e bastão de 1-propanol
Nomes
Nome IUPAC preferido
Propan-1-ol
Outros nomes
  • álcool n- propílico
  • n- propanol
  • n- PrOH
  • Etil carbinol
  • 1-hidroxipropano
  • Álcool propiônico
  • Álcool propionil
  • Propionilol
  • Álcool propílico
  • Álcool propílico
  • Propilol
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
3DMet
1098242
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.679 Edite isso no Wikidata
Número EC
  • 200-746-9
25616
KEGG
Malha 1-propanol
Número RTECS
  • UH8225000
UNII
Número ONU 1274
  • InChI = 1S / C3H7OH / c1-2-3-4 / h4H, 2-3H2,1H3 VerificaY
    Chave: BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • CCCO
Propriedades
C 3 H 8 O
Massa molar 60,096  g · mol 1
Aparência Líquido incolor
Odor leve, semelhante ao álcool
Densidade 0,803 g / mL
Ponto de fusão -126 ° C; -195 ° F; 147 K
Ponto de ebulição 97 a 98 ° C; 206 a 208 ° F; 370 a 371 K
miscível
log P 0,329
Pressão de vapor 1,99 kPa (a 20 ° C)
Acidez (p K a ) 16
Basicidade (p K b ) -2
45,176 · 10 6 cm 3 / mol
1.387
Viscosidade 1,959 mPa · s (a 25 ° C)
1,68 D
Termoquímica
143,96 J / (K · mol)
192,8 J / (K · mol)
Entalpia de
formação
padrão ( f H 298 )
302,79 302,29 kJ / mol
Entalpia
padrão de combustão ( c H 298 )
-2,02156 -2,02106 MJ / mol
Farmacologia
D08AX03 ( OMS )
Perigos
Pictogramas GHS GHS02: Inflamável GHS05: Corrosivo GHS07: Nocivo
Palavra-sinal GHS Perigo
H225 , H318 , H336
P210 , P261 , P280 , P305 + 351 + 338
NFPA 704 (diamante de fogo)
1
3
0
Ponto de inflamação 22 ° C (72 ° F; 295 K)
371 ° C (700 ° F; 644 K)
Limites explosivos 2,213,7%
Dose ou concentração letal (LD, LC):
LD 50 ( dose mediana )
2.800 mg / kg (coelho, oral)
6.800 mg / kg (camundongo, oral)
1870 mg / kg (rato, oral)
NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA):
PEL (permitido)
TWA 200 ppm (500 mg / m 3 )
REL (recomendado)
TWA 200 ppm (500 mg / m 3 ) ST 250 ppm (625 mg / m 3 ) [pele]
IDLH (perigo imediato)
800 ppm
Compostos relacionados
Compostos relacionados
Propano
Álcool
Isopropílico Propanamina
Etanol
Butanol
Página de dados suplementares
Índice de refração ( n ),
constante dielétrica ( r ), etc.

Dados termodinâmicos
Comportamento da fase
sólido-líquido-gás
UV , IR , NMR , MS
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N verificar  (o que é   ) VerificaYN
Referências da Infobox

1-propanol é um álcool primário com a fórmula CH
3
CH
2
CH
2
OH
e às vezes representado como PrOH ou n- PrOH . É um líquido incolor e um isômero do 2-propanol . É formado naturalmente em pequenas quantidades durante diversos processos de fermentação e utilizado como solvente na indústria farmacêutica, principalmente para resinas e ésteres de celulose e, às vezes, como desinfetante .

Propriedades quimicas

1-propanol mostra as reações normais de um álcool primário . Assim, pode ser convertido em halogenetos de alquila ; por exemplo, fósforo vermelho e iodo produzem iodeto de n-propila com 80% de rendimento, enquanto PCl
3
com ZnCl catalítico
2
cloreto de n-propilo . Reação com ácido acético na presença de um H
2
TÃO
4
o catalisador sob condições de esterificação de Fischeracetato de propila , enquanto o refluxo de propanol durante a noite com ácido fórmico sozinho pode produzir formato de propila com 65% de rendimento. Oxidação de 1-propanol com Na
2
Cr
2
O
7
e H
2
TÃO
4
fornece apenas 36% de rendimento de propionaldeído e, portanto, para este tipo de reação, métodos de maior rendimento usando PCC ou a oxidação de Swern são recomendados. A oxidação com ácido crômico produz ácido propiônico .

Preparação

O 1-propanol é fabricado por hidrogenação catalítica do propionaldeído . O propionaldeído é produzido através do processo oxo por hidroformilação de etileno usando monóxido de carbono e hidrogênio na presença de um catalisador como octacarbonil de cobalto ou um complexo de ródio .

H
2
C = CH
2
+ CO + H
2
CH
3
CH
2
CH = O
CH
3
CH
2
CH = O + H
2
CH
3
CH
2
CH
2
OH

Uma preparação laboratorial tradicional de 1-propanol envolve o tratamento de iodeto de n- propila com Ag úmido
2
O
.

Segurança

Acredita-se que o 1-propanol seja semelhante ao etanol em seus efeitos no corpo humano, mas 2 a 4 vezes mais potente. O LD 50 oral em ratos é 1870 mg / kg (em comparação com 7060 mg / kg para o etanol). É metabolizado em ácido propiônico . Os efeitos incluem intoxicação alcoólica e acidose metabólica de alto anion gap . Em 2011, apenas um caso de intoxicação letal por 1-propanol foi relatado.

Propanol como combustível

O 1-propanol tem alto índice de octanas e é adequado para uso como combustível no motor . No entanto, o propanol é muito caro para ser usado como combustível para motores. O número de octanagem de pesquisa (RON) do propanol é 118 e o índice anti-knock (AKI) é 108.

Referências

Leitura adicional

  1. Furniss, BS; Hannaford, AJ; Smith, PWG; Tatchell, AR (1989), Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (5ª ed.), Harlow: Longman, ISBN 0-582-46236-3
  2. Lide DR, ed. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87ª ed.). TF-CRC. ISBN 0849304873.
  3. O'Neil MJ, ed. (2006). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals (14ª ed.). Merck. ISBN 091191000X.
  4. Perkin WH, Kipping FS (1922). Química Orgânica . Londres: W. & R. Chambers. ISBN 0080223540.

links externos

Opiniones de nuestros usuarios

Isabel Carneiro

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