1-Vinilimidazol



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1-vinilimidazol
1-Vinilimidazol Struktur.svg
Nomes
Nome IUPAC preferido
1-etenil-1 H -imidazol
Outros nomes
N- vinilimidazol
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.012.739 Edite isso no Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C5H6N2 / c1-2-7-4-3-6-5-7 / h2-5H, 1H2
    Chave: OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N
  • C = CN1C = CN = C1
Propriedades
C 5 H 6 N 2
Massa molar 94,117  g · mol 1
Densidade 1,039 g / mL
Ponto de ebulição 192194 ° C (378381 ° F; 465467 K)
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referências da Infobox

O 1-vinilimidazol é um monômero básico solúvel em água que forma homopolímeros quaternizáveis por polimerização de radical livre com uma variedade de monômeros vinílicos e acrílicos . Os produtos são copolímeros funcionais , usados como produtos químicos para campos de petróleo e auxiliares cosméticos . O 1-vinilimidazol atua como um diluente reativo em lacas , tintas e adesivos UV .

Preparação

A síntese e as propriedades do 1-vinilimidazol foram descritas em um artigo abrangente de Walter Reppe em 1957. O imidazol é reagido pela primeira vez com uma solução de hidróxido de potássio para formar o imidazolato de potássio e a água formada é removida por destilação. O óxido de zinco e o hidróxido de potássio são adicionados ao catalisador básico imidazolato de potássio e o imidazol livre é etinilado em 1,4-dioxano a 130 ° C com etina em autoclave. O rendimento é de 62%.

Synthese von 1-Vinilimidazol nach Reppe

Em um processo de laboratório, o imidazol reage em um sistema de duas fases na presença de um catalisador de transferência de fase com 1,2-dicloroetano para dar 1- (2-cloroetil) imidazol e o último é convertido após a liberação de cloreto de hidrogênio em 1 -vinilimidazol com rendimento de 92%.

Síntese de 1-Vinilimidazol über 1-Cloroetilimidazol

Outro processo à escala laboratorial relata a vinilação de imidazol com bromoethene e kieselguhr -apoiado fluoreto de césio em acetonitrilo, com um rendimento de 65%.

Propriedades

O 1-vinilimidazol é um líquido de incolor a marrom, sensível à luz, higroscópico e levemente alcalino com odor desagradável, semelhante a amina, de peixe. O composto é muito solúvel em água e álcoois. A polimerização de radical livre de 1-vinilimidazol ocorre muito lentamente em pH 9, mas em pH 1 é tão rápida quanto a de 1-vinilimidazol quaternizado.

Polimerização de cloridrato de 1-vinilimidazólio

Formulários

O 1-vinilimidazol é usado devido à sua alta reatividade para polimerização de radical livre (UV) como diluente reativo em lacas UV, tintas e adesivos para revestimentos e lacas. Ele também é usado para a funcionalização de superfícies de polímero por enxerto induzido por UV para melhorar a molhabilidade e adesividade.

O 1-vinilimidazol pode ser quaternizado com iodetos de n-alquil para iodetos de 3-n-alquil-1-vinilimidazólio ou com dimetilsulfato para metossulfato de 3-metil-1-vinilimidazólio. Os compostos de amônio quaternário resultantes podem ser polimerizados por radicais livres em solução aquosa com o iniciador azo solúvel em água ácido 4,4'-azobisvalérico .

Polimerização de quartären 1-Vinylimidazoliumverbindungen

Copolímeros de sais quaternários de N-vinilimidazólio e monômeros polares (em particular N-vinilpirrolidona ) são polieletrólitos catiônicos e são adequados, inter alia, como floculantes para tratamento de água, como auxiliares de flotação para processamento de carvão e minério , como aditivos para fluidos de perfuração e cimentações em a extração de petróleo, como cutelo de emulsão para desidratação de emulsões de óleo cru em refinarias, e como inibidor de corrosão de ligas de ferro.

Copolímeros de sais de N-vinylimidazolium quaternário e polimerizáveis ácidos carboxílicos insaturados (tais como ácido metacrílico ou ácidos sulfónicos , tais como ácido 2-acrilamido-2-metilpropanossulfónico ) reduzir a carga electrostica , por exemplo, de cabelo, e, por conseguinte, são usados em champôs para melhorar penteabilidade úmida.

O 1-vinilimidazol polimeriza radicalmente em uma solução aquosa ou alcoólica para formar homopolímeros com massas molares médias de 2.000 a 50.000, que, no entanto, muitas vezes ainda contêm teores de monômero residual relativamente altos (> 600 ppm ). Ao adicionar reguladores de cadeia contendo enxofre , como mercaptoetanol , o conteúdo residual indesejado do N-vinilimidazol pode ser reduzido para menos de 50 ppm, embora a massa molar do polímero obtido também diminua.

Os hidrogéis de poli-1-vinilimidazol ligam-se de maneira muito eficiente a um grande número de íons de metais pesados (exceto Pb 2+ ), que podem ser eluídos seletivamente e quantitativamente do hidrogel.

O 1-vinilimidazol pode ser copolimerizado de forma livre e radical com uma variedade de monômeros de vinil e acrílico. Copolímeros solúveis em água com vinilpirrolidona são usados como inibidores de transferência de cor em preparações de detergente,

Copolimerização de NVI e NVP zu Poly (NVI-co-NVP)

com acetato de vinila como revestimento de placas de impressão litográfica , com ésteres de ácido acrílico ou ésteres de ácido metacrílico ou metacrilato de 2-hidroxietila como promotores de adesão em tintas ou com acrilonitrila como precursor de fibras de carbono .

Referências

Opiniones de nuestros usuarios

Sebastiao Chagas

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Guilherme Prado

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Helio Xavier

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