11-Desoxicortisol



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11-desoxicortisol
Estrutura química da cortodoxona
Visualização da molécula de esfera em Cortodoxone 3D
Nomes
Nome IUPAC preferido
(1 R , 3a S , 3b R , 9a R , 9b S , 11a S ) -1-Hidroxi-1- (2-hidroxi-1-oxoetil) -9a, 11a-dimetil-1,2,3,3a, 3b, 4,5,8,9,9a, 9b, 10,11,11a-tetradecahidro- 7H- ciclopenta [ a ] fenantreno-7-ona
Outros nomes
11-desoxicortisol; 11-desoxicortisona; Cortoxelone; 17, 21-Dihidroxipregn-4-eno-3,20-diona; 17, 21-di-hidroxiprogesterona; 11-Desoxicortisol; 11-desoxi-hidrocortisona; 11-Desoxi-hidrocortisona; 17-hidroxi-11-desoxicorticosterona; Substância S de Reichstein; Composto S; Cortodoxone; Cortexolona,
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,005,279 Edite isso no Wikidata
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C21H30O4 / c1-19-8-5-14 (23) 11-13 (19) 3-4-15-16 (19) 6-9-20 (2) 17 (15) 7-10- 21 (20,25) 18 (24) 12-22 / h11,15-17,22,25H, 3-10,12H2,1-2H3 / t15-, 16 +, 17 +, 19 +, 20 +, 21 + / m1 / s1 N
    Chave: WHBHBVVOGNECLV-OBQKJFGGSA-N N
  • InChI = 1 / C21H30O4 / c1-19-8-5-14 (23) 11-13 (19) 3-4-15-16 (19) 6-9-20 (2) 17 (15) 7-10- 21 (20,25) 18 (24) 12-22 / h11,15-17,22,25H, 3-10,12H2,1-2H3 / t15-, 16 +, 17 +, 19 +, 20 +, 21 + / m1 / s1
    Chave: WHBHBVVOGNECLV-OBQKJFGGBG
  • O = C4 \ C = C2 / [C @] ([C @ H] 1CC [C @@] 3 ([C @@] (O) (C (= O) CO) CC [C @ H] 3 [ C @@ H] 1CC2) C) (C) CC4
Propriedades
C 21 H 30 O 4
Massa molar 346,467  g · mol 1
Ponto de fusão 215 ° C (419 ° F; 488 K)
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N verificar  (o que é   ) VerificaYN
Referências da Infobox

11-desoxicortisol , também conhecido como cortodoxona ( DCI ), cortexolona , bem como 17, 21-dihidroxiprogesterona ou 17, 21-dihidroxipregn-4-eno-3,20-diona , é um hormônio esteróide glicocorticóide endógeno e um intermediário metabólico para cortisol . Foi descrita pela primeira vez por Tadeusz Reichstein em 1938 como substância S, portanto, também tem sido referido como Substância de Reichstein S ou S Composto .

Função

Esteroidogênese , mostrando 11-desoxicortisol na via do colesterol para o cortisol .

O 11-desoxicortisol atua como um glicocorticóide , embora seja menos potente do que o cortisol .

O 11-desoxicortisol é sintetizado a partir da 17-hidroxiprogesterona pela 21-hidroxilase e é convertido em cortisol pela 11-hidroxilase .

O 11-desoxicortisol em mamíferos tem atividade biológica limitada e atua principalmente como intermediário metabólico na via dos glicocorticóides , levando ao cortisol . Na lampreia-do-mar , membro dos agnathans que evoluíram há mais de 500 milhões de anos, o 11-desoxicortisol é o glicocorticóide principal e final, com atividade mineralocorticóide. O 11-desoxicortisol também participa, ao se ligar a receptores específicos de corticosteroides, na osmorregulação intestinal na lampreia marinha na metamorfose, durante a qual desenvolvem tolerância à água do mar antes da migração para jusante. A lampreia marinha não tem a enzima 11 -hidroxilase (CYP11B1) que converte 11-desoxicortisol em cortisol e 11-desoxicorticosterona em corticosterona em mamíferos. Isso indica que uma via de sinalização de corticosteroides complexa e altamente específica evoluiu há pelo menos 500 milhões de anos com a chegada do primeiro vertebrado. A ausência de cortisol e corticosterona em lampreias marinhas sugere que a enzima 11-hidroxilase pode não estar presente no início da evolução dos vertebrados.

Significado clínico

O 11-desoxicortisol em mamíferos tem atividade glicocorticóide limitada, mas é o precursor direto do principal glicocorticóide dos mamíferos, o cortisol. Como resultado, o nível de 11-desoxicortisol é medido para diagnosticar a síntese de cortisol prejudicada, para descobrir a deficiência da enzima que causa deficiência ao longo do caminho para o cortisol e para diferenciar distúrbios adrenais.

Na deficiência de 11-hidroxilase , os níveis de 11-desoxicortisol e 11-desoxicorticosterona aumentam, e o excesso de 11-desoxicorticosterona leva à hipertensão baseada em mineralocorticóides (em oposição à deficiência de 21-hidroxilase , em que os pacientes têm pressão arterial baixa devido à falta de mineralocorticoides ) . Na deficiência de 11-hidroxilase , o 11-desoxicortisol também pode ser convertido em androstenediona em uma via que poderia explicar o aumento dos níveis de androstenediona nessa condição.

Na deficiência de 21-hidroxilase , os níveis de 11-desoxicortisol são baixos.

História

Em 1934, o bioquímico Tadeus Reichstein , trabalhando na Suíça , começou a pesquisar extratos de glândulas supra-renais de animais para isolar compostos fisiologicamente ativos . Ele estava publicando os resultados de suas descobertas ao longo do caminho. Em 1944, ele já isolava e elucidava a estrutura química de 29 substâncias puras. Ele estava atribuindo nomes que consistiam na palavra "Substância" e uma letra do alfabeto latino para as substâncias recém-encontradas. Em 1938, ele publicou um artigo sobre "Substância R" e "Substância S", descrevendo suas estruturas e propriedades químicas. A substância S desde cerca de 1955 tornou-se conhecida como 11-desoxicortisol.

Nas décadas de 1930 e 1940, os médicos estavam descobrindo muitos usos para os hormônios recém-descobertos; no entanto, apenas quantidades mínimas podiam ser extraídas de órgãos animais. Os químicos buscavam a produção desses hormônios em maior escala industrial.

Em 1949, o pesquisador químico americano Percy Lavon Julian , em busca de maneiras de produzir cortisona , anunciou a síntese do Composto S, a partir da pregnenolona barata e prontamente disponível (sintetizada a partir do esterol de óleo de soja estigmasterol ).

Em 5 de abril de 1952, o bioquímico Durey Peterson e o microbiologista Herbert Murray em Upjohn publicaram o primeiro relatório de um processo de fermentação revolucionário para a oxigenação 11 microbiana de esteróides (por exemplo, progesterona ) em uma única etapa por fungos comuns da ordem Mucorales . A 11-oxigenação do Composto S produz 11-hidrocortisona, que pode ser oxidada quimicamente em cortisona , ou convertida por etapas químicas adicionais em 11-hidrocortisona ( cortisol ).

Veja também

Referências

Opiniones de nuestros usuarios

Diego Gonçalves

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Nelson Correia

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