1,3-Dibromopropano



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1,3-dibromopropano
Fórmula esquelética de 1,3-dibromopropano
Modelo de bola e bastão de 1,3-dibromopropano
Modelo Spacefill de 1,3-dibromopropano
Nomes
Nome IUPAC preferido
1,3-dibromopropano
Outros nomes
  • Brometo de trimetileno
  • Dibrometo de trimetileno
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
635662
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,003,356 Edite isso no Wikidata
Número EC
  • 203-690-3
Malha 1,3-dibromopropano
Número RTECS
  • TX8575000
UNII
Número ONU 1993
  • InChI = 1S / C3H6Br2 / c4-2-1-3-5 / h1-3H2 VerificaY
    Chave: VEFLKXRACNJHOV-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • BrCCCBr
Propriedades
C 3 H 6 Br 2
Massa molar 201,889  g · mol 1
Aparência Líquido incolor
Densidade 1,989 g mL 1
Ponto de fusão -34,20 ° C; -29,56 ° F; 238,95 K
Ponto de ebulição 167 ° C; 332 ° F; 440 K
11 mol Pa 1 kg 1
1.524
Termoquímica
163,7 JK mol 1
Perigos
Pictogramas GHS GHS02: Inflamável GHS07: Nocivo GHS09: Risco ambiental
Palavra-sinal GHS Aviso
H226 , H302 , H315 , H411
P273
Ponto de inflamação 56 ° C (133 ° F; 329 K)
Dose ou concentração letal (LD, LC):
LD 50 ( dose mediana )
315 mg kg 1 (oral, rato)
Compostos relacionados
Alcanos relacionados
Compostos relacionados
Mitobronitol
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N verificar  (o que é   ) VerificaYN
Referências da Infobox

1,3-Dibromopropano é um composto organobromínico com a fórmula (CH 2 ) 3 Br 2 . É um líquido incolor com odor adocicado. É usado em síntese orgânica para formar compostos C 3 -bridados, como por meio de reações de acoplamento CN.

O 1,3-dibromopropano foi usado na primeira síntese do ciclopropano em 1881, conhecida como reação de Freund .

Síntese

O 1,3-dibromopropano pode ser preparado através da adição de radical livre entre o brometo de alila e o brometo de hidrogênio .

Síntese de 1,3-dibromopropano.jpg

Metabolismo

O metabolismo do 1,3-dibromopropano foi examinado em 1981. O exame foi feito pela administração oral de 1,3-dibromopropano a ratos e coleta dos resultados 24 horas após a administração. Os resultados foram obtidos de três fontes: urina, fezes e ar expirado. Após a análise dos resultados urinários, os investigadores descobriram a formação de metabolito, N -acetil- S - (1-bromo-3-propil) -cisteína e a diminuição do conteúdo de GSH do fígado dos ratos. Isso levou à suposição de que 1,3-dibromopropano poderia ter reagido com GSH após a administração e deu origem a 1-bromo-3-propil- S- glutationa, que em última análise forma o metabólito urinário. Além disso, devido à pouca radioatividade observada nas fezes e a confirmação dos níveis sanguíneos mantidos de radioatividade comprovou a ocorrência de excreção biliar de metabólitos contendo enxofre e ciclo entero-hepático.

Referências

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