1,3-Dicloropropeno



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1,3-dicloropropeno
Fórmula esquelética do isômero trans
Fórmula esquelética do isômero cis
Modelo ball-and-stick do isômero trans
Modelo ball-and-stick do isômero cis
Nomes
Nome IUPAC preferido
1,3-Dicloroprop-1-eno
Outros nomes
AQL Agrocelhone, DD92, 1,3-D, Dorlone, Nematox, Telone, Nemex, cis-Dicloropropeno, Di-Trapex CP, Vorlex 201, dicloro-1,3-propeno, 1,3-dicloro-1-propeno, 1 , 3-dicloro-2-propeno, alfa-cloroalilcloreto, cloroalilcloreto, gama-cloroalilcloreto, cloroalilcloreto, cloroorpropenilcloreto, 1,3-dicloropropileno, 3-D, DCP, 3-Cloroalilcloreto
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.008.024 Edite isso no Wikidata
Número EC
  • 208-826-5
KEGG
Malha 1,3-dicloro-1-propeno
Número RTECS
  • UC8310000
UNII
Número ONU 2047
  • InChI = 1S / C3H4Cl2 / c4-2-1-3-5 / h1-2H, 3H2 / b2-1 + VerificaY
    Chave: UOORRWUZONOOLO-OWOJBTEDSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C3H4Cl2 / c4-2-1-3-5 / h1-2H, 3H2 / b2-1 +
    Chave: UOORRWUZONOOLO-OWOJBTEDBJ
  • Cl [C @ H] = CCCl
Propriedades
C 3 H 4 Cl 2
Massa molar 110,97 g / mol
Aparência Líquido incolor a palha
Odor doce, semelhante ao clorofórmio
Densidade 1,217 g / mL (cis); 1,224 g / mL (trans)
Ponto de fusão 84,5 ° C (120,1 ° F; 188,7 K)
Ponto de ebulição 104 ° C (219 ° F; 377 K) (cis); 112 ° C (trans)
2,18 g / L (cis) @ 25 ° C; 2,32 g / L (trans) @ 25 ° C
log P 1,82
Pressão de vapor 34,4 mm Hg a 25 ° C (cis); 23,0 mm Hg @ 25 ° C (trans)
Perigos
Pictogramas GHS GHS05: CorrosivoGHS06: TóxicoGHS07: NocivoGHS08: Risco para a saúdeGHS09: Risco ambiental
Palavra-sinal GHS Perigo
H226 , H301 , H302 , H305 , H311 , H315 , H317 , H319 , H331 , H332 , H335 , H400 , H410
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P273 , P280 , P301 + 310 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 312 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330 , P331
NFPA 704 (diamante de fogo)
2
3
0
Ponto de inflamação 28 ° C (82 ° F; 301 K)
> 500 ° C (932 ° F; 773 K)
Limites explosivos 5,3% - 14,5% (80 ° C)
NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA):
PEL (permitido)
Nenhum
REL (recomendado)
Ca TWA 1 ppm (5 mg / m 3 ) [pele]
IDLH (perigo imediato)
Ca [ND]
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N verificar  (o que é   ) VerificaYN
Referências da Infobox

1,3-Dicloropropeno , vendido sob diversos nomes comerciais, é um composto organoclorado . É um líquido incolor com um cheiro adocicado. Ele se dissolve na água e evapora facilmente. É usado principalmente na agricultura como pesticida, especificamente como fumigante pré- plantio e nematicida . É amplamente utilizado nos Estados Unidos e em outros países, mas está em vias de ser eliminado na União Europeia .

Produção, propriedades químicas, biodegradação

É um subproduto da cloração do propeno para fazer cloreto de alila .

Geralmente é obtido como uma mistura dos isômeros geométricos , chamados Z-1,3-dicloropropeno e E-1,3-dicloropropeno. Embora tenha sido aplicado pela primeira vez na agricultura na década de 1950, pelo menos duas vias de biodegradação evoluíram. Uma via degrada o clorocarbono em acetaldeído via ácido cloroacrílico.

Segurança

O TLV - TWA para 1,3-dicloropropeno (DCP) é 1 ppm. É um irritante de contato. Uma ampla gama de complicações foi relatada.

Carcinogenicidade

As evidências da carcinogenicidade do 1,3-dicloropropeno em humanos são inadequadas, mas os resultados de vários bioensaios de câncer fornecem evidências adequadas de carcinogenicidade em animais. Nos EUA, o Departamento de Saúde e Serviços Humanos (DHHS) determinou que o 1,3-dicloropropeno pode ser considerado cancerígeno. A Agência Internacional de Pesquisa sobre o Câncer (IARC) determinou que o 1,3-dicloropropeno é possivelmente carcinogênico para humanos. A EPA classificou o 1,3-dicloropropeno como um provável cancerígeno humano.

Usar

1,3-Dicloropropeno é usado como pesticida nas seguintes safras: [3]

Uso de 1,3-dicloropropeno em plantações
Cortar Libras (lb) Pesticida Primário
Tabaco 12.114.887 sim
Batatas 12.044.736 sim
Beterraba sacarina 5.799.613 sim
Algodão 3.735.543 sim
Amendoim 3.463.003 sim
Batatas doces 1.210.872 sim
Cebolas 674.183 sim
Cenouras 531.752 sim
Melancias 133.801 Não
Melão 121.395 Não
Pepinos 76.735 Não
Morangos 71.753 Não
Pimentões 28.247 Não
Melões 12.471 Não
Amoras 3.090 Não
Espargos 1.105 Não

Contaminação

O ATSDR possui ampla informação de contaminação disponível.

Frequência de locais de NPL com contaminação de 1,3-dicloropropeno

História do mercado

Sob a marca Telone, 1,3-D era um dos produtos da Dow AgroSciences até a fusão com a DowDuPont . Em seguida, foi desmembrado com a Corteva e, em 2020, foi licenciado para a Telos Ag Solutions e não é mais um produto da Corteva.

Referências

Leitura adicional

Opiniones de nuestros usuarios

Paulo Dias

Esta entrada em 1,3-Dicloropropeno me ajudou a terminar meu trabalho para amanhã no último momento. Eu já podia me ver puxando a Wikipedia novamente, algo que o professor nos proibiu. Obrigado por me salvar.

Aparecida Diniz

Esta entrada em 1,3-Dicloropropeno me fez ganhar uma aposta, que menos do que dar uma boa pontuação.

Michele Domingues

Faz tempo que não vejo um artigo sobre 1,3-Dicloropropeno escrito de forma tão didática. Gostei.