1,4-naftoquinona



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Naftoquinona
1,4-Naftoquinona.svg
Modelo bola e pau
Nomes
Nome IUPAC preferido
Naftaleno-1,4-diona
Outros nomes
1,4-Naftoquinona
Naftoquinona
-Naftoquinona
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,004,526 Edite isso no Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C10H6O2 / c11-9-5-6-10 (12) 8-4-2-1-3-7 (8) 9 / h1-6H
    Chave: FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N
  • InChI = 1 / C10H6O2 / c11-9-5-6-10 (12) 8-4-2-1-3-7 (8) 9 / h1-6H
    Chave: FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYAK
  • O = C1c2ccccc2C (= O) cc1
Propriedades
C 10 H 6 O 2
Massa molar 158,15 g / mol
Densidade 1,422 g / cm 3
Ponto de fusão 126 ° C (259 ° F; 399 K)
Ponto de ebulição Começa a sublimar a 100 ° C
0,09 g / L
-73,5 · 10 6 cm 3 / mol
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N verificar  (o que é   ) VerificaYN
Referências da Infobox

1,4-Naftoquinona ou para-naftoquinona é uma quinona derivada do naftaleno . Forma cristais triclínicos amarelos voláteis e tem um odor forte semelhante ao da benzoquinona . É quase insolúvel em água fria, ligeiramente solúvel em éter de petróleo e mais solúvel em solventes orgânicos polares. Em soluções alcalinas , produz uma cor marrom-avermelhada. A vitamina K é um derivado da 1,4-naftoquinona. É uma molécula plana com um anel aromático fundido a uma subunidade quinona. É um isômero de 1,2-naftoquinona .

Preparação

A síntese industrial envolve a oxidação aeróbia de naftaleno sobre um catalisador de óxido de vanádio:

C 10 H 8 + 3/2 O 2 C 10 H 6 O 2 + H 2 O

No laboratório, a naftoquinona pode ser produzida pela oxidação de uma variedade de compostos de naftaleno. Uma rota barata envolve a oxidação do naftaleno com trióxido de cromo .

Reações

A 1,4-naftoquinona atua como um dienófilo forte na reação de Diels-Alder . Seu aduto com 1,3-butadieno pode ser preparado por dois métodos: 1) exposição longa (45 dias) de naftoquinona em butadieno líquido puro tomado em grande excesso à temperatura ambiente em um tubo de vidro de parede espessa ou 2) cicloadição catalisada rápida em temperatura baixa na presença de 1 equivalente de cloreto de estanho (IV) :

Reação de Diels-Alder de 1,4-naftoquinona com 1,3-butadieno

Usos

A 1,4-naftoquinona é usada principalmente como um precursor da antraquinona por reação com butadieno seguida de oxidação. A nitração dá 5-nitro-1,4-naftalenodiona, precursor de uma aminoantroquinona que é usada como precursor de corante.

Derivados

Naftoquinona forma a estrutura química fundamental de muitos compostos naturais, mais notavelmente as vitaminas K . 2-Metil-1,4-naftoquinona, chamada menadiona , é um coagulante mais eficaz do que a vitamina K.

Outras naftoquinonas naturais incluem juglone , plumbagin , droserona .

Os derivados da naftoquinona têm propriedades farmacológicas significativas. Eles são citotóxicos , têm propriedades antibacterianas , antifúngicas , antivirais , inseticidas , antiinflamatórias e antipiréticas significativas . Plantas com conteúdo de naftoquinona são amplamente utilizadas na China e em países da América do Sul, onde são utilizadas no tratamento de doenças malignas e parasitárias.

A naftoquinona funciona como um ligante por meio de suas ligações duplas carbono-carbono eletrofílicas.

A diclona , um derivado clorado da 1,4-naftoquinona, é usada como fungicida.

Veja também

Referências

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Mario Gama

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