Éter metil terc- butílico



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Éter metil terc- butílico
Fórmula esquelética de MTBE
Modelo ball-and-stick da molécula MTBE
Nomes
Nome IUPAC preferido
2-metoxi-2-metilpropano
Outros nomes
Éter metil- terciário- butílico; Éter metil terc- butílico; Éter metil- t- butílico; MTBE; éter terc- butilmetílico; tBME; tert -BuOMe
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.015.140 Edite isso no Wikidata
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C5H12O / c1-5 (2,3) 6-4 / h1-4H3 VerificaY
    Chave: BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C5H12O / c1-5 (2,3) 6-4 / h1-4H3
    Chave: BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYAA
  • O (C (C) (C) C) C
Propriedades
C 5 H 12 O
Massa molar 88,150  g · mol 1
Aparência líquido incolor
Densidade 0,7404 g / cm³
Ponto de fusão 109 ° C (164 ° F; 164 K)
Ponto de ebulição 55,2 ° C (131,4 ° F; 328,3 K)
26 g / L (20 ° C)
Viscosidade 0,36 cP a 25 ° C
Perigos
NFPA 704 (diamante de fogo)
1
3
Ponto de inflamação 33,0 ° C (27,4 ° F; 240,2 K)
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
VerificaY verificar  (o que é   ) VerificaYN
Referências da Infobox

Éter metil terciário- butílico ( MTBE ), também conhecido como éter metil terc-butílico e éter terc- butil metílico , é um composto orgânico com uma fórmula estrutural (CH 3 ) 3 COCH 3 . O MTBE é um líquido volátil, inflamável e incolor que é moderadamente solúvel em água. Usado principalmente como aditivo de combustível, o MTBE é misturado à gasolina para aumentar a resistência à detonação e reduzir emissões indesejadas .

Produção e propriedades

O MTBE é fabricado por meio da reação química do metanol e do isobutileno . O metanol é derivado principalmente do gás natural, onde a reforma a vapor converte os vários hidrocarbonetos leves do gás natural (principalmente metano) em monóxido de carbono e hidrogênio. Os gases resultantes reagem ainda na presença de um catalisador para formar metanol. O isobutileno pode ser produzido por vários métodos. Um desses métodos é através da isomerização de n- butano em isobutano , que então sofre desidrogenação para formar o produto desejado.

A produção de MTBE nos EUA atingiu o pico em 1999 com 260.000 barris por dia antes de cair para cerca de 50.000 barris por dia e se manter estável, principalmente para o mercado de exportação. Após a compra da SABIC , a gigante do petróleo Saudi Aramco é agora considerada a maior produtora mundial, com uma capacidade de produção estimada de 2,37 milhões de toneladas métricas por ano (mt / ano). A capacidade de produção mundial de MTBE em 2018 foi estimada em 35 milhões de toneladas.

Usos

O MTBE é usado como componente de combustível em motores a gasolina . Faz parte de um grupo de produtos químicos comumente conhecidos como oxigenados porque aumentam o teor de oxigênio da gasolina.

Como agente anti-knocking

Nos EUA, o MTBE tem sido usado na gasolina em níveis baixos desde 1979, substituindo o tetraetil chumbo (TEL) como um aditivo antidetonante ( índice de octanagem ) para evitar batidas do motor . Os oxigenados também ajudam a gasolina a queimar mais completamente, reduzindo as emissões do tubo de escape e diluindo ou deslocando componentes da gasolina como os aromáticos (por exemplo, benzeno ). Antes da introdução de outros oxigenados e intensificadores de octanagem, os refinadores escolheram o MTBE por suas características de mistura e baixo custo.

Alternativas ao MTBE como um agente anti-knock

Outros oxigenados estão disponíveis como aditivos para gasolina, incluindo etanol e outros éteres, como ETBE .

O etanol foi anunciado como uma alternativa segura por grupos agrícolas e outros grupos de interesse nos Estados Unidos e na Europa. Em 2003, a Califórnia foi o primeiro estado dos EUA a começar a substituir o MTBE pelo etanol.

Uma alternativa ao etanol é o ETBE , que é fabricado a partir do etanol e do isobuteno. Seu desempenho como aditivo é semelhante ao do MTBE, mas devido ao preço mais elevado do etanol em relação ao metanol, é mais caro.

A gasolina de melhor qualidade também é uma alternativa, dispensando aditivos como o MTBE. O próprio iso-octano é usado. As fábricas de MTBE podem ser adaptadas para produzir iso-octano a partir do isobutileno.

Como um solvente

O MTBE é amplamente utilizado na indústria como uma alternativa mais segura ao éter dietílico (que é comumente usado em pesquisas acadêmicas), pois o grupo terc-butil impede que o MTBE forme peróxidos potencialmente explosivos . Também é usado como solvente em pesquisas acadêmicas, embora seja menos comumente usado do que o éter dietílico. Embora seja um éter, o MTBE é uma base de Lewis pobre e não suporta a formação de reagentes de Grignard . Também é instável em relação a ácidos fortes. Ele reage perigosamente com o bromo .

MTBE forma azeótropos com água (52,6 ° C; 96,5% MTBE) e metanol (51,3 ° C; 68,6% MTBE).

Em um procedimento médico denominado terapia de dissolução por contato, o MTBE é injetado diretamente na vesícula biliar para dissolver os cálculos biliares.

Persistência e difusão no meio ambiente

O MTBE confere à água um sabor desagradável em concentrações muito baixas. Freqüentemente, o MTBE é introduzido em aquíferos de abastecimento de água por vazamento de tanques de armazenamento subterrâneo (USTs) em postos de gasolina ou por gasolina contendo MTBE sendo derramada no solo. A maior solubilidade em água e persistência do MTBE fazem com que ele viaje mais rápido e mais longe do que muitos outros componentes da gasolina quando liberado em um aquífero.

O MTBE é biodegradado pela ação de bactérias. No tipo adequado de biorreator , como um biorreator de leito fluidizado , o MTBE pode ser removido de forma rápida e econômica da água para níveis indetectáveis. O carvão ativado produzido a partir de cascas de coco e otimizado para adsorção de MTBE pode reduzir o MTBE a níveis indetectáveis, embora esse nível de redução provavelmente ocorra apenas nas circunstâncias mais ideais. Atualmente, não há casos publicados conhecidos de qualquer método de tratamento in-situ que tenha sido capaz de reduzir as concentrações de contaminantes às condições de linha de base (pré-desenvolvimento) dentro da matriz do solo do aquífero.

De acordo com a IARC , uma agência de pesquisa do câncer da Organização Mundial da Saúde , o MTBE não é classificado como carcinógeno humano . O MTBE pode ser degustado em água em concentrações de 5 - 15 µg / l.

A partir de 2007, os pesquisadores limitaram os dados sobre os efeitos da ingestão de MTBE na saúde. A Agência de Proteção Ambiental dos Estados Unidos (EPA) concluiu que os dados disponíveis são inadequados para quantificar os riscos à saúde do MTBE em níveis de exposição baixos na água potável, mas os dados apóiam a conclusão de que o MTBE é um carcinógeno humano potencial em altas doses.

Regulamentação e litígio nos EUA

Restrições na fabricação e uso de MTBE

Em 2000, a EPA esboçou planos para eliminar o uso do MTBE em todo o país ao longo de quatro anos. Alguns estados promulgaram proibições de MTBE sem esperar por restrições federais. A Califórnia proibiu o MTBE como aditivo à gasolina em 2002. O Estado de Nova York proibiu o uso do MTBE como "aditivo para combustível", em vigor em 2004. No entanto, o MTBE ainda é legal no estado para outros usos industriais.

O Energy Policy Act de 2005 , aprovado pela Câmara dos Representantes dos EUA, não incluiu uma cláusula para proteger os fabricantes de MTBE de ações judiciais de contaminação da água . Esta disposição foi proposta pela primeira vez em 2003 e foi considerada por alguns como uma prioridade de Tom DeLay e Rep. Joe Barton , então presidente do Comitê de Energia e Comércio. Esse projeto de lei incluía uma cláusula que dava aos fabricantes de MTBE, incluindo algumas grandes empresas de petróleo , US $ 2 bilhões em assistência para a transição, enquanto o MTBE foi eliminado nos nove anos seguintes. Devido à oposição no Senado, o relatório da conferência retirou todas as disposições do MTBE. O projeto final foi transformado em lei pelo presidente George W. Bush . A falta de proteção de responsabilidade do MTBE está resultando em uma mudança para o uso do etanol como aditivo à gasolina.

Custos de limpeza e litígios

A remoção do MTBE das águas subterrâneas e contaminação do solo nos EUA foi estimada em US $ 1 bilhão a US $ 30 bilhões, incluindo a remoção do composto de aqüíferos e fontes de água municipais e a substituição de tanques subterrâneos de óleo vazando. Em um caso, o custo para as empresas de petróleo para limpar o MTBE em poços pertencentes à cidade de Santa Monica, Califórnia, foi estimado em mais de US $ 200 milhões. Em outro caso, a cidade de Nova York estimou um custo de US $ 250 milhões para a limpeza de um único poço no bairro de Queens em 2009. Em 2013, um júri concedeu ao Estado de New Hampshire US $ 236 milhões em danos para tratar águas subterrâneas contaminadas por MTBE.

Até 2016, centenas de ações judiciais ainda estavam pendentes relacionadas à contaminação por MTBE de fontes de água potável públicas e privadas.

Regulamentos de água potável

A EPA listou o MTBE pela primeira vez em 1998 como candidato para o desenvolvimento de um padrão nacional de Nível Máximo de Contaminante (MCL) em água potável. Em 2020, a agência não anunciou se irá desenvolver um MCL. A EPA usa dados de toxicidade no desenvolvimento de MCLs para sistemas públicos de água .

A Califórnia estabeleceu um MCL estadual para o MTBE, 13 microgramas por litro, em 2000.

Veja também

Referências

links externos

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