1,2,4,5-Tetrabromobenzeno



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1,2,4,5-Tetrabromobenzeno
1,2,4,5-Tetrabrombenzol Struktur.svg
Nomes
Nome IUPAC preferido
1,2,4,5-Tetrabromobenzeno
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ECHA InfoCard 100.010.231 Edite isso no Wikidata
Número EC
  • 211-253-3
UNII
  • InChI = 1S / C6H2Br4 / c7-3-1-4 (8) 6 (10) 2-5 (3) 9 / h1-2H
    Chave: QCKHVNQHBOGZER-UHFFFAOYSA-N
  • C1 = C (C (= CC (= C1Br) Br) Br) Br
Propriedades
C 6 H 2 Br 4
Aparência sólido branco
Densidade 2,518 g / cm 3
Ponto de fusão 180182 ° C (356360 ° F; 453455 K)
Perigos
Pictogramas GHS GHS07: Nocivo
Palavra-sinal GHS Aviso
H315 , H319 , H335 , H413
P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referências da Infobox

1,2,4,5-Tetrabromobenzeno é um composto organobromínico com a fórmula C 6 H 2 Br 4 . É um dos três isômeros do tetrabromobenzeno. O composto é um sólido branco. O 1,2,4,5-tetrabromobenzeno é um importante metabólito do retardador de chama hexabromobenzeno .

Preparação

A síntese de 1,2,4,5-tetrabromobenzeno já foi relatada em 1865 a partir de benzeno e excesso de bromo em tubo selado a 150 ° C. No entanto, o ponto de fusão claramente reduzido de cerca de 160 ° C indica impurezas no produto final. Em sua dissertação de 1885, Adolf Scheufelen publicou a síntese de uma amostra mais pura usando cloreto de ferro (III) FeCl 3 como catalisador , isolado como "lindas agulhas" ("schönen Nadeln").

Synthese von 1,2,4,5-Tetrabrombenzol

A síntese também pode ser realizada em solução em clorofórmio ou tetraclorometano e rende 1,2,4,5-tetrabromobenzeno com 89% de rendimento. Esta reação também pode ser realizada em um experimento de laboratório com excesso de bromo e pregos de ferro (como matéria-prima para o brometo de ferro (III) FeBr 3 ). O estágio intermediário é 1,4-dibromobenzeno , que reage posteriormente com o excesso de bromo para dar 1,2,4,5-tetrabromobenzeno.

Reações

Bloco de construção para cristais líquidos e corantes fluorescentes

Devido à sua estrutura simétrica e reatividade, 1,2,4,5-tetrabromobenzeno é um precursor de cristais líquidos nemáticos com mesogênios cruzados e de cristais líquidos colunares (discóticos) com um núcleo de tetrabenzoantraceno plano extenso "em forma de placa".

Em uma reação de um único recipiente, 1,2,4,5-tetrabromobenzeno reage com 4-hidroxibenzaldeído , o agente alquilante 1-bromopentano, o reagente de Wittig iodeto de metiltrifenilfosfônio, o carbonato de potássio de base , o catalisador de transferência de fase brometo de tetrabutilamônio , o reagente de Heck acetato de paládio (II) e o co-catalisador de Heck 1,3-bis (difenilfosfino) propano (dppp) em dimetilacetamida obtendo diretamente um tetraalcoxilestilbeno simétrico como isômero E em 17% de rendimento.

Synthese eines simetrischer Tetraalkoxystilbens

Devido à sua pronunciada conjugação , tais compostos podem ser potencialmente aplicados como branqueadores ópticos , materiais OLED ou cristais líquidos.

N -alquil-tetraaminobenzenos estão disponíveis a partir de 1,2,4,5-tetrabromobenzeno em altos rendimentos, que podem ser ciclizados com ortoformato de trietila e ácidos em sais de benzobis (imidazólio) (sais de BBI) e oxidados com oxigênio para formar 1,4- benzoquinona diiminas.

Synthese von BBI-Salzen und Benzochinondiiminen

Sais BBI são versáteis corantes fluorescentes com comprimentos de onda de emissão X em entre 329 e 561 nm, pronunciada solvatocromismo e forte dependente do solvente desvio de Stokes , o qual pode ser utilizado como etiqueta de proteína para marcação fluorescente de proteínas.

Material de partida para arinos

A partir de 1,2,4,5-tetrabromobenzeno, uma 1,4-monoarina pode ser preparada in situ com um equivalente de n- butil-lítio por abstração de bromo, que reage imediatamente com o furano para formar 6,7-dibromo-1,4 -epoxi-1,4-di-hidronaftaleno (6,7-dibromonaftaleno-1,4-endoóxido) com rendimento de 70%.

Bildung eines 1,4-Monoarins aus 1,2,4,5-Tetrabrombenzol

Quando 2,5-dialquilfuranos (por exemplo, 2,5- (di-n-octil) furano) são usados, o monoendoóxido dibrominado é formado com 64% de rendimento, a partir do qual o dibromo-5,8-di-n-octilnaftaleno é formado com pó de zinco / tetracloreto de titânio com rendimento de 88%.

Synthese von Dibromdioctylnaphthalin aus 1,2,4,5-Tetrabrombenzol

Após o tratamento com tetracloreto de titânio e pó de zinco, o endoóxido é desoxigenado produzindo 2,3-dibromnaftaleno.

O endoóxido reage com o 3-sulfoleno em uma reação de Diels-Alder após a eliminação do dióxido de enxofre . O aduto tricíclico resultante se converte em 2,3-dibromoantraceno com bom rendimento.

Se o óxido de dibromeno for permitido reagir ainda mais com furano, na presença de n- butil-lítio ou amida de potássio ou através de um 1,4-arino intermediário, o aducto 1,4 tricíclico 1,4: 5,8-diepoxi-1,4, 5,8-tetrahidroantraceno é formado com 71% de rendimento como uma anti-mistura sin . Com amida de sódio em éter dimetílico de etilenoglicol (DME), no entanto, o óxido de dibromeno se comporta como um 1,3-arino equivalente e forma com furano um tricíclico 1,3-aduto semelhante a fenantreno, que pode reagir com furano e amida de sódio para um derivado de trifenileno (1,3,5-tris-areno).

[2 + 4] cicloadições com 1,2,4,5-tetrabromobenzeno às vezes ocorrem em rendimentos muito elevados, como a reação de um 1,3-difenil-isobenzofurano substituído por dihalogênio a um derivado de antraceno tetrahalogenado (98%), que é convertido sucessivamente ainda com 1,3-difenil isobenzofurano com rendimento de 65% em um derivado de pentaceno e furano em um derivado de hexaceno (67%).

Bildung eines Hexacen-Derivats aus 1,2,4,5-Tetrabrombenzol

A reticulação de polímeros modificados com benzimidazol fornece materiais com alta capacidade de absorção de dióxido de carbono , o que pode ser adequado para separação de CO 2 de misturas de gases.

Bildung eines vernetzten Benzimidazolpolymers

É o material de partida para mono- e bis-aryines.

Segurança

O 1,2,4,5-tetrabromobenzeno é um produto de degradação tóxico do fígado do retardador de chama hexabromobenzeno e já foi detectado em 1987 no Japão em amostras de leite materno.

Referências

Opiniones de nuestros usuarios

Gustavo Chaves

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Izabel Brandao

A linguagem parece antiga, mas a informação é confiável e em geral tudo que se escreve sobre 1,2,4,5-Tetrabromobenzeno dá muita confiança.

Emerson Lins

Finalmente! Hoje em dia parece que se eles não escrevem artigos de dez mil palavras eles não estão felizes. Senhores redatores de conteúdo, este SIM é um bom artigo sobre 1,2,4,5-Tetrabromobenzeno.

Cristiano De Matos

Finalmente um artigo sobre 1,2,4,5-Tetrabromobenzeno fácil de ler.