Ácido fosfínico

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Ácido hipofosforoso[1]
Hypophosphorous acid
Hypophosphorous acid
Nomes
Nome IUPAC Phosphinic acid
Identificadores
Número CAS 6303-21-5
Propriedades
Fórmula química H3PO2
Massa molar 66.00 g/mol
Densidade 1.274 g/cm3, líquido[2]
Ponto de fusão 26.5 °C (299.5 K)
Ponto de ebulição 106 °C (379 K) decomp.
Solubilidade em água miscível
Acidez (pKa) 1.2
Estrutura
Forma molecular pseudo-tetraédrico
Riscos associados
MSDS JT Baker
Classificação UE não listado
Compostos relacionados
oxiácidos relacionados Ácido fosforoso
Ácido fosfórico
Compostos relacionados Óxido de fosfina (H3P=O, instável)
Hipofosfito de sódio
Hipofosfito de bário
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
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Ácido fosfínico (IUPAC; também chamado de ácido hipofosforoso ou HPA[3]) é um composto químico, o oxiácido de fósforo de fórmula H3PO2, no qual o nox (número de oxidação) do elemento fósforo é igual a +1. É um ácido fraco e um poderoso agente redutor. Seu ânion e sais correspondentes recebem o nome de hipofosfito: H2PO2-.

É um composto incolor de baixo ponto de fusão, solúvel em água, dioxano, e álcoois. A fórmula para o ácido hipofosforoso é geralmente escrita como H3PO2, mas uma apresentação mais descritiva é HOP(O)H2 a qual destaca seu caráter monoprótico. Sais derivados deste ácido são chamados fosfinatos.

HOP(O)H2 existe em equilíbrio com o menor tautômero HP(OH)2. Algumas vezes o menor tautômero é chamado ácido hipofosforoso e o maior tautômero é chamado ácido fosfínico.

Preparação e disponibilidade

O ácido é preparado industrialmente através de um processo de duas etapas. Sais alcalinos de hipofosfito e metais alcalinos terrosos resultam do tratamento de fósforo branco com uma solução aquosa quente do hidróxido apropriado, p.e.

Ca(OH)2.

P4 + 3OH− + 3H2O → 3H2PO2− + PH3

O ácido livre pode ser preparado pela ação de um ácido forte sobre sais de hipofosfito.

H2PO2− + H+ → H3PO2

Alternativamente, H3PO2 surge pela oxidação de fosfina com iodo em água.

PH3 + 2I2 + 2H2O → H3PO2 + 4I− + 4H+

HPA é geralmente fornecido com uma solução aquosa de 50%.

Usos

O ácido hipofosforoso é usado na fabricação de produtos farmacêuticos, descoloração de polímeros, tratamento de água, recuperação de metais preciosos ou de metais não ferrosos. Seu principal uso é para o revestimento eletrolítico, p.e a deposição de filmes metálicos selecionados da solução sobre uma superfície sensibilizada. Em química orgânica, H3PO2 é mais conhecido por seu uso na redução de sais de diazônio. Convertendo ArN2+ para Ar-H.[4][5] Quando diazotizado em uma solução concentrada de ácido hipofosforoso, um amina substituinte pode ser removida de arenos, seletivamente sobre aminas alquilos.

Listagem pelo DEA e status

Como o ácido hipofosforoso pode reduzir iodo elementar para formar o ácido iodídrico, que é um agente eficaz para reduzir a efedrina ou pseudoefedrina a metanfetamina,[6] a DEA designou o ácido hipofosforoso (e seus sais) como um percussor químico na Lista DEA I, em 16 de novembro de 2001.[7] Assim, os manipuladores do ácido hipofosforoso e seus sais, nos Estados Unidos, estão sujeitos a rigorosos controles regulamentares, incluindo registro, manutenção de registro, relatórios de importações/exportações de acordo com os termos da Lei de Substâncias Controladas.[7][8][9]

No Brasil, o ácido hipofosforoso, esta sujeito a controle e fiscalização por parte da polícia federal.[10]

Derivados inorgânicos e orgânicos

Numerosos derivados são conhecidos, em que dois átomos de hidrogênio diretamente ligados ao fósforo são substituídos por grupos orgânicos. Esses derivados são conhecidos como ácido fosfínico e seus sais como fosfinatos. Por exemplo, formaldeído e H3PO2 reagem para criar (HOCH2)2PO2H. A reação é parecida com a adição de tióis e HCN a aldeídos. Da mesma forma, a adição de Michael, p.e., com acrilamida produz H(HO)P(O)CH2CH2C(O)NH2.

Alguns complexos de metal foram preparados a partir do H3PO2, um exemplo é Ni(O2PH2)2.

Notas

  • Este artigo foi inicialmente traduzido, total ou parcialmente, do artigo da Wikipédia em inglês cujo título é «Hypophosphorous acid».

Referências

  1. ↑ Ralph H. Petrucci, General Chemistry, Ninth Edition, 2007, p. 946
  2. ↑ Pradyot Patnaik. Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw-Hill, 2002, ISBN 0070494398
  3. ↑ A. D. McNaught and A. Wilkinson (19 de agosto de 2012). «phosphinic acids» (em inglês). Consultado em 20 de agosto de 2012 
  4. ↑ Robison, M. M.; Robison, B. L. (1956). "2,4,6-Tribromobenzoic acid". 36:94; Coll. Vol. 4:947.
  5. ↑ Kornblum, N. (1941). "3,3'-Dimethoxybiphenyl and 3,3'-dimethylbiphenyl". 21:30; Coll. Vol. 3:295.
  6. ↑ Gordon, P.E.; Fry, A.J.; Hicks, L.D. Further studies on the reduction of benzylic alcohols by hypophosphorous acid/iodine. 23 de agosto de 2005. ARKIVOC 2005 (vi) 393-400. ISSN 1424-6376.
  7. ↑ a b 66 FR 52670—52675. 17 de outubro de 2001.
  8. ↑ «21 CFR 1309». Consultado em 11 de setembro de 2011. Arquivado do original em 3 de maio de 2009 
  9. ↑ 21 USC, Chapter 13 (Controlled Substances Act)
  10. ↑ Polícia Federal (6 de maio de 2008). «Lista dos produtos químicos controlados» (PDF). p. 2. Consultado em 20 de agosto de 2012. Arquivado do original (PDF) em 17 de março de 2012 

Ligapes extermas

  • «ChemicalLand21 Listing» (em inglês) 
  • D. E. C. Corbridge "Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Technology" 5th Edition Elsevier: Amsterdam. ISBN 0-444-89307-5.
  • V. V. Popik, A. G. Wright, T. A. Khan, J. A. Murphy "Hypophosphorous Acid" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.