Histidina

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L-Histidine
Nome IUPAC (S)-2-amino-3-(3H-imidazol-4-yl)propanoic acid
Identificadores
Número CAS 71-00-1
PubChem 773
SMILES
Propriedades
Fórmula química C6H9N3O2
Massa molar 155.14 g mol-1
Compostos relacionados
Compostos relacionados Imidazol (anel aromático pentagonal com dois Ns)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Histidina (abreviadamente, His ou H) é um aminoácido essencial. As proteínas são constituídas a partir de 20 aminoácidos padrão, chamados de α-aminoácidos, já que, com exceção da prolina, apresentam um grupo amino primário e um grupo carboxila ligado ao mesmo átomo de carbono[1]. A histidina tem como cadeia lateral o imidazol e é um dos cinco aminoácidos que apresenta cadeia lateral carregada. Dos α-aminoácidos, apenas a histidina ioniza nos valores fisiológicos de pH, já que tem o pKr = 6,0[1]. Quando em pH = 6,0, seu grupo lateral imidazol está 50% carregado, assim a His é neutra nos valores fisiológicos de pH. Consequentemente, as cadeias laterais da histidina participam das reações catalizadas por enzimas. Foi descoberta, ao mesmo tempo mas independentemente, por Albrecht Kossel e Sven Hedin, em 1896.[2]

Pode ser sintetizada por bactérias, fungos e plantas. Humanos adultos também podem produzi-la, mas as crianças não.[2][3].

A histidina é um precursor da histamina - neurotransmissor produzido pela descarboxilação da histidina.

Seu neurorreceptor é dividido em H1, H2 e H3. Uma quantidade reduzida de H3 causa sono.

Referências

  1. a b Voet, Donald; Voet, Judith (2013). Bioquímica. : Artmed 
  2. a b (em inglês) Histidine
  3. (em inglês) Robert A. Ingle: Histidine Biosynthesis. The Arabidopsis Book. American Society of Plant Biologists, 9, e0141. doi:10.1199/tab.0141.