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Serina | |||||||||||||||
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Nomes | |||||||||||||||
Nome IUPAC | ácido (S)-2-amino-3-hidroxipropanoico | ||||||||||||||
Outros nomes | Ácido alfa-amino-beta-hidroxipropiônico | ||||||||||||||
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Página de dados suplementares | |||||||||||||||
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. | ||||||||||||||
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas | ||||||||||||||
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM | ||||||||||||||
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
A serina[1] (Ser ou S) é um α-aminoácido usado na biossíntese de proteínas. Como todo os aminoácidos, é composta por um grupo amino (-NH3+), um grupo carboxílico (-COOH) e uma cadeia lateral, que na serina é um grupamento metil hidroxilado (CH2OH). Devido a essa cadeia, é classificada como sendo um aminoácido polar e sem carga. Os codões que a codificam são UCU, UCC, UCA, UCG. Além disso, a serina é um aminoácido não-essencial para a dieta humana, uma vez que pode ser sintetizado. Algumas características da Serina podem ser visualizadas no quadro ao lado. [2] [3]
A serina se apresenta como um cristal branco ou pó cristalino, sem odor e de sabor levemente adocicado. É solúvel em água, ácido fórmico, ácido clorídrico diluído, porém, é praticamente insolúvel em etanol e éter dietílico [4] [5].
A serina pode ser sintetizada pelas células a partir da glicina ou pela síntese “de novo” a partir do intermediário da via glicolítica, 3-fosfoglicerato [6]. A formação da serina a partir de 3-fosfoglicerato ocorre por um processo de múltiplas etapas conforme demonstrado na figura abaixo. O 3-fosfoglicerato é convertido a 3-fosfo-hidoxipiruvato a partir da ação da enzima 3-fosfoglicerato-desidrogenase (1). O 3-fosfo-hidoxipiruvato é transaminado pela ação de uma aminotransferase dependente de piridoxal fosfato (2), gerando a 3-fosfosserina. Esta, por sua vez, é hidrolisada a fim de gerar a serina pela enzima fosfosserina-fosfatase (3).
A serina também é conhecida como um aminoácido glicogênico, já que a sua degradação metabólica gera piruvato. A serina é convertida a piruvato por desidratação numa reação mediada pela enzima serina-desidratase.
A serina é a molécula precursora na síntese dos aminoácidos glicina e cisteína, que participam diretamente da síntese de glutationa, molécula importante para as reações de redução e oxidação. Além disso, a serina participa da via de síntese de lipídeos como: esfingolipídeos e fosfatidilserina. A serina também é um dos principais doadores de carbono para o ciclo do folato, que está envolvido na formação de nucleotídeos.